O que são os ésteres?
Os ésteres são os compostos orgânicos que apresentam como classe funcional a estrutura R-COO-R’, sendo R e R’ radicais orgânicos. São substâncias que apresentam diferentes aplicações no nosso cotidiano. Didaticamente, podemos pensar que os ésteres são obtidos dos ácidos carboxílicos que sofreram a substituição do H da carboxila por um grupo orgânico, por isso, uma das reações que resultam na formação de um éster é a esterificação que é uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
Qual a estrutura do éster?
O éster é uma função orgânica oxigenada devido a presença de dois átomos de oxigênio. Ambos estão ligados a um mesmo carbono, mas um deles realiza uma ligação dupla, enquanto o outro se liga ao radical orgânico.
Classificação dos ésteres
Os ésteres podem ser encontrados e classificados em 3 classes, sendo elas: essências, óleos ou ceras. Essa divisão é realizada de acordo com os aspectos físicos das reações e dos reagentes que originam esses compostos orgânicos.
Essências
As essências são obtidas por meio da reação de esterificação que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool de cadeia curta. Esses ésteres são muito utilizados na indústria alimentícia por serem capazes de atribuir diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.
O aroma e sabor artificial das gomas de mascar, dos sucos, das gelatinas (etc) é decorrente da utilização dessas essências que são flavorizantes ou aromatizantes.
Um exemplo de essência é o acetato de octila que é o responsável por dar o aroma da laranja, enquanto o butanoato de etila simula o cheiro do abacaxi.
Óleos
Nessa classe de ésteres estão os triglicerídeos ou triésteres, que são classificados como lipídios sendo por isso lipossolúveis e hidrofóbicos. São formados pelas reações entre um ácido graxo e um glicerol.
Esses óleos são muito utilizados no nosso dia-a-dia e estão presentes na nossa alimentação. Exemplos dessa utilização são os ésteres dos ácidos linoléicos e oléicos que nada mais são que o óleo de soja utilizado na culinária. Já a estearina é o sebo utilizado na fabricação de sabonetes e sabões.
Cera
As ceras são formadas quando há a reação de álcoois com elevados números de carbonos ou então com ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas extensas. As ceras são produzidas por organismos vegetais e animais e tem diferentes aplicações. As ceras mais comuns são cera de abelha e a cera de carnaúba que são utilizadas para fabricar velas, graxas e entre outras coisas.
Nomenclatura dos ésteres
Para dar o nome aos ésteres é necessário reconhecer a parte da molécula que veio do ácido carboxílico e sofreu a substituição do H da carboxila por um outro grupo orgânico em que a nomenclatura se inicia pelo radical ligado diretamente à carbonila.
Em geral, podemos dizer que:
Nome da cadeia ligada diretamente a carbonila + ato de + nome do radical ligado ao outro oxigênio + a
Sendo importante lembrar que a nomenclatura dos compostos orgânicos depende do número de carbonos e da saturação da cadeia. Essa cadeia pode ser normal de cadeia aberta ou fechada ou ramificada.
Nestes exemplos, temos que iniciando pelo nome da cadeia ligada diretamente a carbonila teremos 3 e 2 átomos de carbono, respectivamente e por isso – prop e -et, e somente ligações simples nos dois casos apresentados. Os radicais são o propil e o etil e estão ligados diretamente ao átomo de oxigênio. Sendo assim, os nomes desses compostos são: propanoato de propila e etanoato de etila.
Em casos em que há ligações insaturadas e ramificações, a nomenclatura de cada uma das cadeias carbônicas do éster segue as regras gerais de nomenclatura dos compostos orgânicos.
Obtenção dos ésteres
Além da reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, os ésteres também podem ser obtidos por meio de uma reação entre um cloreto ácido e um álcool. No entanto, essa reação pode ser considerada perigosa por ser exotérmica e pelo cloreto ácido ser uma substância corrosiva.
Há a ainda a possibilidade de realizar uma reação de substituição de hidrogênio de uma hidroxila presente em um álcool ou um fenol por um grupo acila de um ácido carboxílico desidratado, sendo uma reação muito utilizada para a formação de aspirina.
Em geral, a maioria das reações de obtenção de ésteres ocorre por meio de reações de substituição.
Qual a função dos ésteres?
Além da aplicação na indústria alimentícia como aromas e sabores em produtos artificiais, os ésteres também são utilizados no setor de perfumaria e cosméticos.
Mas esses compostos apresentam grande aplicação na produção de fármacos, como é o caso da aspirina, na produção de biocombustíveis e na produção de produtos de limpeza como sabão e glicerol.
