Questão 75 (Unesp 2022) – Prova 2

Prova 2 – Cursos de exatas e humanidades

Os compostos responsáveis pelo aroma característico de muitas frutas maduras são formados a partir de aminoácidos ramificados, como a leucina. Esse caminho inicia-se pela perda de substituintes típicos de aminoácidos, em reações em etapas, catalisadas por enzimas, onde ocorrem desaminação (–NH2), descarboxilação (–CO2) e oxidação (+[O]), formando um aldeído. Esse aldeído, dependendo da transformação que sofre, pode originar um composto com o aroma característico da banana ou um composto com o aroma característico da maçã.

O esquema mostra esse conjunto de transformações.

figura mostrando um esquema de reações de redução e oxidação para obtenção de moléculas características dos aromas de banana e maçã.

Os compostos X e Y são, respectivamente, 

(A) etanol e metano. 

(B) ácido acético e eteno. 

(C) metanol e etanol. 

(D) etanal e ácido acético. 

(E) ácido acético e etanol.

Resolução 

A reação para a produção do aroma de banana é conhecida como esterificação. Assim, o composto X corresponde a um ácido carboxílico. 

Analisando a estrutura do produto formado pela reação, verifica-se a entrada de um grupo proveniente do ácido acético. 

Imagem mostrando a reação entre o ácido acético e o 3 - metil-butanol para geração da substância do aroma de banana (acetato de isoamila)

Já a reação de obtenção do aroma de maçã também ocorre por meio de uma esterificação. Como o ácido carboxílico da reação já está demonstrado, o composto Y corresponde a um álcool, no caso, o etanol. 

Imagem mostrando a reação entre o etanol e o ácido 3-metil-butanoico para geração da substância do aroma de maçã (3-metil-butanoato de etila)

Resposta: E

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.