O que são os aldeídos?
Os aldeídos são os compostos orgânicos que apresentam uma carbonila (C=O) na extremidade da cadeia carbônica. A representação do grupo funcional dos aldeídos é mostrada a seguir, mas pode ser abreviado por -CHO, sendo chamado de formila ou aldoxila.
Os aldeídos se apresentam na forma gasosa, líquida ou sólida, e os compostos com a cadeia pequena são solúveis em água devido às ligações de hidrogênio que são capazes de realizar. No entanto, com o aumento da cadeia, os aldeídos tendem a se tornar insolúveis.
Nomenclatura dos aldeídos
A nomenclatura desses compostos segue as regras estabelecidas pela IUPAC, com o prefixo, infixo e o sufixo.
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Desse modo, o prefixo está relacionado ao número de carbonos existentes na cadeia principal, sendo o infixo relacionado ao tipo de ligação e o sufixo ao grupo funcional que no caso é o -AL característico dos aldeídos.
Como o grupo funcional está na extremidade da cadeia, a numeração dos carbonos se inicia pelo carbono da aldoxila. Se a carbonila estivesse em outro lugar, a função orgânica não seria aldeído.
Exemplos de nomenclatura de aldeídos
Caso a molécula apresente dois grupos funcionais (um em cada extremidade), a nomenclatura apresentará também, o infixo -di, como mostrado a seguir:
Principais aldeídos
Os aldeídos mais simples como o metanal e o etanal possuem cheiros fortes e irritantes.
O etanal, por exemplo, se forma quando ocorre a metabolização do etanol no organismo, sendo um dos responsáveis pelo enjoo e dor de cabeça provocados pelo consumo exagerado de bebidas alcoólicas.
Já o metanal é comercializado em solução aquosa com o nome de formol. O formol é um produto usado na conservação dos tecidos de animais e corpos humanos para utilização em estudos que envolvem a Biologia e a Medicina.
No entanto, os aldeídos que possuem massas molares maiores, apresentam aromas mais agradáveis que os aldeídos mais simples, sendo os compostos responsáveis por dar o aroma de alguns vegetais. Por exemplo, os aromas característicos da amêndoa, da canela, do limão e da baunilha ocorrem devido a presença desses componentes em suas estruturas.
Exercícios
- (UERJ) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:
(a) éter
(b) álcool
(c) cetona
(d) aldeído
Resolução
Analisando as estruturas das moléculas apresentadas verifica-se a presença de um grupo formila -CHO e por isso, as moléculas correspondem ao grupo funcional do aldeído.
- Deduza o nome das seguintes substâncias:
Resolução
Em ambos os casos, as moléculas apresentadas são do grupo funcional aldeído. Logo, o sufixo do nome é o -AL.
- (UFG-GO) A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada a seguir.
Nessa reação, tem-se a conversão de um:
(a) fenol em aldeído
(b) álcool em aldeído
(c) fenol em cetona
(d) álcool em cetona
(e) aldeído em cetona
Resolução
Analisando as estruturas das moléculas apresentadas verifica-se a presença de uma hidroxila (-OH) no reagente e um grupo -CHO na molécula do produto. Desse modo, há a transformação de um álcool em um aldeído.