O que são as cetonas?
As cetonas são todos os compostos orgânicos que apresentam um grupo carbonila entre dois carbonos. Por isso, é uma função oxigenada em que o grupo C=O apresenta um carbono secundário.
A fórmula geral das cetonas é apresentada a seguir.
Nessa fórmula R e R’ correspondem a diferentes cadeias carbônicas.
Qual a diferença entre os aldeídos e as cetonas?
Embora ambas as classes de compostos orgânicos possuam um grupo carbonila em sua estrutura, a localização do C=O é diferente. Nos aldeídos, esse grupo está localizado no carbono existente na extremidade da cadeia, sendo então um carbono primário que está ligado também a um átomo de hidrogênio. Já no caso das cetonas, o grupo carbonila está entre dois carbonos da cadeia carbônica.
Aldeídos e cetonas são chamadas de compostos carbonílicos por apresentarem o grupo carbonila em suas estruturas.
Qual a classificação das cetonas?
Esses compostos podem ser classificados de acordo com o número de carbonilas existentes na estrutura da cetona.
- Monocetona: Apresenta apenas uma carbonila em sua estrutura;
- Dicetona: Apresenta duas carbonilas;
- Tricetona: Apresentam três grupos carbonila;
- Policetonas: Apresentam mais de três grupos carbonilas.
Além dessa classificação, as cetonas podem ser classificadas em simétricas e assimétricas.
- Simétricas: Nessa classificação, a carbonila das cetonas está ligada a dois radicais idênticos;
- Assimétricas: A carbonila está ligada a dois radicais diferentes entre si.
Nomenclatura
A nomenclatura das cetonas segue as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) para nomear compostos orgânicos. Desse modo, para nomear a cetona, considera-se:
- Prefixo: indica o número de carbonos existente na cadeia principal;
- Infixo: relaciona-se ao tipo de ligação presente;
- Sufixo: -ONA, que indica a função orgânica cetona.
Em cetonas maiores, começa a haver mais de uma localização para o posicionamento da carbonila. Então é necessário indicar com um número a sua localização. A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
Caso apresentem ramificações, deve-se determinar a cadeia principal. A numeração se inicia pela extremidade mais próxima do C=O sendo o segundo passo a identificação e nomeação da ramificação. Assim como nos aldeídos e álcoois, a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações.
É comum encontrar a nomenclatura das moléculas com o número da localização da carbonila à frente do nome da cadeia porque essa era a recomendação anterior da IUPAC.
Propriedades gerais
As cetonas com cadeias carbônicas menores apresentam-se no estado líquido e são menos densas que a água. Com o aumento do número de carbonos é comum encontrar essas moléculas orgânicas em estado sólido.
Em geral, as cetonas no estado líquido são parcialmente solúveis em água, enquanto as sólidas tendem a ser insolúveis. A solubilidade dessa classe de moléculas é maior do que a solubilidade dos aldeídos devido ao grupo carbonila localizado entre duas cadeias carbônicas, o que possibilita a realização de ligações de hidrogênio e promove o aumento da reatividade das cetonas.
Onde encontrar cetona no nosso cotidiano?
As cetonas estão presentes em vários aspectos do nosso cotidiano.
A cetona mais comum é a acetona que corresponde a molécula de propanona sendo utilizada em removedores de esmaltes, graxas e resinas. Além dessas aplicações, a propanona pode ser utilizada na extração de óleos vegetais e até mesmo na fabricação de medicamentos. Essa substância é um líquido incolor, altamente inflamável e de odor característico, no entanto, seus vapores podem causar irritação nos olhos, nariz e garganta.
Além da propanona, outras cetonas são encontradas em flores e frutos e podem ser utilizadas como alimentos e perfumes.
