O que são hidrocarbonetos?
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.
São substâncias apolares, em que a cadeia principal é formada pelos átomos de carbono, enquanto os hidrogênios ligam-se a eles por ligação covalente. Diante disso, são os compostos orgânicos mais simples.
Propriedades dos hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos apresentam características próprias, como por exemplo, a apolaridade e a baixa solubilidade em água.
Solubilidade
Os hidrocarbonetos são compostos apolares e suas moléculas se unem por meio de ligações de dipolo induzido. Por isso, em geral, são insolúveis em compostos polares.
Estados físicos
São encontrados nos 3 estados físicos, em condições normais de temperatura e pressão: sólido, líquido e gasoso.
Esse fato depende do número de carbonos presente na cadeia principal:
- Gasoso: 1 a 4 carbonos;
- Líquido: 5 a 17 carbonos;
- Sólido: acima de 17 carbonos.
Essa regra se aplica a hidrocarbonetos de cadeia aberta e fechada.
Ponto de fusão e ebulição
Assim como os estados físicos dos hidrocarbonetos variam com o número de carbonos, os pontos de fusão e de ebulição, também se alteram por esse fator. No entanto, apresentam valores mais baixos do que os valores observados em compostos polares.
Densidade
São compostos menos densos que a água.
Reatividade
O tipo e o tamanho das cadeias principais dos hidrocarbonetos também influenciam na reatividade. Majoritariamente:
- Moléculas com cadeia aberta e saturadas (ligações simples) apresentam baixa reatividade;
- Compostos de cadeia aberta que apresentam alguma insaturação (ligação dupla ou tripla) são moléculas de média reatividade;
- Já hidrocarbonetos cíclicos (cadeia fechada) com 3 a 5 carbonos na cadeia principal, possuem alta reatividade.
Características das cadeias principais dos hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos podem ser classificados de acordo com a sua forma (cíclico ou acíclico) e a sua saturação (presença ou não de ligações duplas e/ou triplas).
Quanto ao fechamento da cadeia
Cadeia aberta
São chamados de hidrocarbonetos alifáticos por serem formados por cadeias carbônicas abertas (acíclicas) que apresentam carbonos terminais.
Cadeia fechada
Os hidrocarbonetos que apresentam cadeias carbônicas cíclicas não possuem carbonos terminais.
Quanto ao tipo de ligação
Saturada
Apresentam ligações simples entre átomos de carbono.
Insaturada
Apresentam, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla.
Como nomear os diferentes tipos de hidrocarbonetos?
A nomenclatura dos hidrocarbonetos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A classificação das cadeias carbônicas, em geral, também segue um passo a passo semelhante ao apresentado a seguir.
De acordo com essas regras pré-estabelecidas, o nome do composto de cadeia aberta forma-se a partir de três fragmentos:
prefixo + infixo + sufixo
O prefixo relaciona-se com o número de carbonos presentes na cadeia principal que apresenta o maior número de carbonos da molécula.
Para determinar o número de carbonos, deve-se contar a partir do carbono mais próximo da insaturação, uma vez que elas devem estar presentes na cadeia principal. Se não houver insaturação, a contagem se inicia pelo lado mais próximo das ramificações.
Em casos de sequências igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada.
| Prefixo | Número de carbonos |
| MET | 1 |
| ET | 2 |
| PROP | 3 |
| BUT | 4 |
| PENT | 5 |
| HEX | 6 |
| HEPT | 7 |
| OCT | 8 |
| NON | 9 |
| DEC | 10 |
O infixo está relacionado ao tipo de ligação entre os carbonos observadas nas moléculas.
| Infixo | Tipo de ligação |
| AN | Simples |
| EN | Dupla |
| IN | Tripla |
Enquanto, o sufixo relaciona-se ao grupo funcional a que o composto pertence. Para os hidrocarbonetos, o sufixo é o “O”.
Ademais, é importante se atentar aos seguintes detalhes:
- Se a cadeia analisada apresentar ramificações, deve-se nomeá-la e indicar em qual carbono se encontra. A informação da presença das ramificações deve ser adicionada antes do prefixo. Em casos que há mais de uma ramificação, os nomes e as posições devem aparecer em ordem alfabética, se as ramificações forem iguais, adiciona-se o termo di antes do nome do radical. Para saber o nome da ramificação, basta contar o número de carbonos e nomear segundo a tabela apresentada, mas, o sufixo da ramificação deverá ser -il ou -ila;
- Caso a cadeia analisada for fechada, a palavra CICLO deve preceder a nomenclatura do hidrocarboneto;
- Compostos aromáticos não seguem regras de nomenclatura. Cada um desses composto possui uma nomenclatura própria.
Quais são as principais classes de hidrocarbonetos?
Alcanos ou parafinas
São hidrocarbonetos acíclicos que apresentam apenas ligações simples, ou seja, a sua cadeia carbônica está saturada com ligações do tipo sigma em que os carbonos apresentam hibridização sp3.
As moléculas de alcano apresentam fórmula geral: CnH2n+2.
Alcenos ou olefinas
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem em sua cadeia principal uma ligação dupla (uma ligação sigma e uma ligação pi) entre carbonos. Esses carbonos presentes na ligação dupla apresentam hibridização sp2.
A fórmula geral dos alcenos é: CnH2n.
Alcinos
Os alcinos apresentam cadeia aberta e possuem em sua cadeia principal uma ligação tripla entre carbonos. Esses carbonos possuem hibridização sp. De modo geral, são moléculas instáveis, em que a ligação tripla age como um elemento eletronegativo nos compostos.
Para os alcinos, a fórmula geral é: CnH2n-2.
Alcadienos ou dienos
Nesses compostos, há a presença de duas ligações duplas entre carbonos, sendo representado pela fórmula geral: CnH2n-2. Por apresentar a mesma fórmula geral que os alcinos, esses hidrocarbonetos podem apresentar a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes.
Os alcadienos são classificadas de acordo com a posição das ligações duplas:
- Conjugados: ocorre a intercalação entre uma ligação dupla e uma simples;
- Isolados: as ligações duplas são separadas por, pelo menos, dois átomos de carbono;
- Acumulados: as insaturações estão em carbonos vizinhos.
Ciclanos
Os ciclanos são hidrocarbonetos saturados e de cadeia fechada. Apresentam a mesma fórmula geral dos alcenos (CnH2n). Ao serem submetidos a elevadas pressões, se tornam instáveis.
Os ciclanos com mais de 6 carbonos são considerados estáveis, enquanto que os que possuem menos de 5 são reativos.
Ciclenos
Os ciclenos apresentam cadeia fechada com apenas uma insaturação (ligação dupla). Sua fórmula geral é: CnH2n-2. Ao serem submetidos a altas temperaturas, esses compostos podem ter sua ligação dupla quebrada.
Em geral, ciclenos de 3 a 5 carbonos são instáveis.
Ciclinos
Os ciclinos são hidrocarbonetos que apresentam uma ligação tripla e cadeia cíclica. São moléculas instáveis, sendo sintéticas e não encontradas na natureza. Apresentam fórmula estrutural: CnH2n-4.
Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos cíclicos que apresentam ligações duplas alternadas com as ligações simples em sua estrutura, sendo portanto compostos insaturados. Devido a isso, esses compostos possuem ressonância.
Sua unidade básica é o benzeno.
Exemplos de hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos estão presentes em diversas aplicações no nosso cotidiano como o gás de cozinha e o plástico. A maioria dos hidrocarbonetos pode ser obtida por meio do petróleo.
Gás de cozinha
O gás de cozinha é formado por dois alcanos: propano e butano, sendo chamado de GLP por ser um gás liquefeito de petróleo.
Plástico
O etileno é um alceno utilizado para a fabricação de plásticos. As moléculas de etileno são adicionadas sucessivamente ao composto, formando um polímero, o polietileno.
Amadurecimento das frutas
No processo de amadurecimento das frutas, há a liberação do etileno em forma de gás. A presença desse gás favorece o processo. Por isso, em alguns casos, as frutas verdes são deixadas embrulhadas por algum papel para que o etileno seja aprisionado e o amadurecimento seja acelerado.
Gasolina
A gasolina é formada por um hidrocarboneto presente no petróleo, o octano, sendo utilizada como combustível em automóveis.
Exercícios resolvidos sobre hidrocarbonetos
1. (Fuvest-SP) O gás engarrafado, usualmente consumido como combustível em fogões, é:
a) produzido em laboratório, pela reação entre hidrogênio e carbono.
b) obtido na destilação fracionada da madeira.
c) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo.
d) mistura de compostos orgânicos pertencentes a diferentes funções químicas.
e) uma substância quimicamente pura.
Resolução
Como apresentado, o gás utilizado como combustível em fogões é uma mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo.
Resposta: C
2. (Unitau-SP) Os hidrocarbonetos são compostos binários constituídos apenas por hidrogênio (H) e o não metal carbono (C). Há milhares desses compostos e uma classe importante deles são os alcanos, cuja fórmula geral é CnH2n+2. Para um alcano (não ramificado) com número de átomos de hidrogênio igual a 10, o nome desse hidrocarboneto é:
a) butano.
b) isobutano.
c) propano.
d) etano.
e) metano.
Resolução
Considerando que o número de hidrogênios é igual a 10, temos que:
2n + 2 = 10
Logo, n = 4. Sendo assim a fórmula do composto é: C4H10.
Como o composto é um alcano e apresenta 4 carbonos, seu nome é: BUT (4 carbonos) + AN (ligações simples) + O (hidrocarboneto).
Resposta: A
3. (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é:
a) C3H10
b) C3H8
c) C3H6
d) C3H4
e) C3H2
Resolução
A fórmula geral de um alcino é CnH2n-2. Logo, como já se sabe que a molécula possui 3 carbonos, n = 3. Substituindo o valor para os hidrogênios, tem-se: 2.3 – 2 = 4. Logo, a molécula é C3H4.
Resposta: D
