Prova amarela
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA. M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
a) ótico.
b) funcional.
c) de cadeia.
d) de posição.
e) geométrico.
Resolução
Comparando ambas as moléculas, observamos que não há um carbono quiral para que tenha a ocorrência da isomeria óptica.
Em relação às demais alternativas:
- para marcar a ocorrência de uma isomeria de posição, seria necessário a mudança da localização de uma insaturação ou ramificação e isso não acontece em nenhuma das estruturas;
- além disso, não há a formação de moléculas cis ou trans e por isso, não há a ocorrência de isomeria geométrica.
Nessa transformação, a bilirrubina pela ação da luz, teve um fechamento da sua cadeia carbônica caracterizando uma isomeria de cadeia.
Analisando as funções de cada uma delas mais incisivamente, temos que:
- na bilirrubina há a presença das funções de ácido carboxílicos, aminas e amidas;
- já na lumirrubina há ácidos carboxílicos, aminas, amidas e uma função imida que é marcada pelo nitrogênio fazendo uma dupla ligação (=N-) e sendo proveniente de uma amina;
Desse modo, a isomeria ocorrida também poderia ser a isomeria funcional, uma vez que uma amida foi transformada em imida. No entanto, a abordagem dessa função orgânica não ocorre no ensino médio e com isso, a resposta correta é a isomeria de cadeia.
Resposta: C
