Questão 119 (ENEM 2017)

Prova azul

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pK_a = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pK_a = -logK_a, em que K_a é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Qual solução deve ser usada para a extração de lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

(a) Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.

(b) Solução-tampão ácido acético/ acetato de sódio (pH=4,5).

(c) Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.

(d) Solução de Na₂SO₄ para formar um par iônico com lapachol.

(e) Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.

Resolução

Como o lapachol apresenta caráter ácido, pode-se utilizar o Na₂CO₃ por apresentar um caráter básico que reage com o lapachol desprotonando-o e assim, tornando-o mais solúvel em água, aumentando a eficiência da extração.

O hidrólise do carbonato é responsável por tornar o meio básico:

CO₃²⁺  + H₂O ⇌ HCO₃^– + OH^– 

O íon hidroxila torna o meio básico, sendo capaz de retirar um H do enol.

Resposta: A