Questão 49 (ENEM 2013)

Prova amarela

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

alternativas

Resolução 

O citral possui fórmula molecular  “C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7” como apresentado pelo enunciado da questão. Além disso, o citral apresenta dois isômeros geométricos, sendo o trans o que apresenta odor mais forte. 

molécula de citral

Para que ocorra a isomeria geométrica, é necessário a existência de ligações duplas. Nesse caso, as ligações estão entre os carbonos 2-3 e 6-7, em que cada um dos carbonos envolvidos na ligação dupla apresenta ligantes diferentes. 

0Analisando os ligantes em cada um dos carbonos, temos que no carbono 2 e 6, o ligante de menor massa é o hidrogênio (H), enquanto nos carbonos 3 e 7 o ligante de menor massa é o grupo metila (-CH3). 

Para que o composto seja trans, cada um desses ligantes, no caso o H e o CH3 precisam estar em lados opostos da ligação dupla. Logo, a representação da forma trans é: 

Explicação da resolução - molécula de citral

Resposta: A

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.