Questão 65 (Fameca 2017)

Prova de Conhecimentos Gerais – Primeira fase

 

Os parabenos são fenois derivados do ácido para-hidroxibenzoico, utilizados pelas indústrias cosméticas e farmacêuticas como um conservante eficaz. Sua solubilidade em água decresce com o aumento da cadeia, em contrapartida sua ação germicida aumenta. Os parabenos mais utilizados no mercado de cosméticos são o metilparabeno, o etilparabeno, o propilparabeno e o butilparabeno. As equações das reações realizadas para a obtenção desses parabenos estão representadas a seguir.

Imagem mostrando as reações de obtenção dos parabenos:

- 1 reação 
ácido para-hidroxibenzoico + metanol --> metilparabeno

-2 reação
ácido para-hidroxibenzoico + etanol --> etilparabeno

- 3 reação 
ácido para-hidroxibenzoico + propanol --> propilparabeno

- 4 reação
ácido para-hidroxibenzoico + butanol --> butilparabeno

De acordo com o texto, o parabeno mais solúvel em água e o álcool que deve reagir com o ácido para-hidroxibenzoico para formar o germicida mais eficiente são, respectivamente, 

(A) o metilparabeno e o metanol. 

(B) o metilparabeno e o butan-1-ol. 

(C) o etilparabeno e o etanol. 

(D) o propilparabeno e o propan-1-ol. 

(E) o butilparabeno e o butan-1-ol.

Resolução 

De acordo com as informações apresentadas, temos que o parabeno menos solúvel em água (maior cadeia) é o que apresenta maior ação germicida. A solubilidade então é mais alta na molécula que possui a menor cadeia. 

Assim, a molécula mais solúvel é o metilparabeno, enquanto o germicida mais eficiente é o formado pelo butan-1-ol ao reagir com o ácido para-hidroxibenzoico. 

Resposta: B

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.