Questão 71 (ENEM 2016)

Prova amarela

A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

(a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.

(b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.

(c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.

(d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.

(e) menor e igual que a lipofilia da testosterona.

Resolução

Como a lipofilia mede a afinidade por compostos apolares, quando X for H ou CH₃ terá caráter apolar maior que quando X for OH, uma vez que, a molécula será polar. 

Como na testosterona, o grupo X é um grupo OH e nos compostos 1 e 2, os grupos X são, H e CH₃, respectivamente, a lipofilia desses compostos é maior que a lipofilia da testosterona.

Resposta: D