Questão 74 (Unesp 2015/2)

Primeira fase

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100–400 nm), radiações visíveis (400–800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 

filtro solar 1 e 2
filtro solar 3

Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:

(a) PABA e octildimetilPABA. 

(b) BMDM e PABA. 

(c) BMDM e octildimetilPABA.

(d) PABA e BMDM.

(e) octildimetilPABA e BMDM.

Resolução 

Analisando as estruturas de cada um dos 3 compostos dos filtros solares, o filtro solar que apresenta tautomeria (isômeros em equilíbrio dinâmico devido a mudança da ligação dupla e do átomo de hidrogênio) é o 3 (BMDM). 

Já em relação a isomeria óptica é necessário identificar um carbono quiral. Dentre as estuturas, o filtro solar 2 (octildimetilPABA) apresenta esse carbono. 

tautomeria e isomeria

Resposta: C

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.