Questão 83 (Fuvest 2021)

Prova V – 1^a fase

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C₆H₁₂O₆). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais. 

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema: 

Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos. 

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

(a) 1 x H₂O e 1 x -CH₂

(b) 2 x OH^–

(c) 2 x H₂O

(d) 1 x -CH₂ e 1 x OH^–

(e) 1 x H₂O e 1 x OH^–

Resolução

A sequência de reações é apresentada a seguir:

Logo, por meio das reações apresentadas, tem-se que as perdas indicadas em I e II correspondem às moléculas de água.

Resposta: C