Aminas

As aminas são uma função orgânica nitrogenada, ou seja, apresentam um átomo de nitrogênio na sua estrutura e são compostos derivados da amônia.

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O que são aminas? Qual o seu grupo funcional? 

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, ou seja, apresentam, pelo menos, uma cadeia carbônica ligada a um átomo de nitrogênio. Esses compostos são derivados da amônia (NH3) em que ocorre a substituição dos átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. Desse modo, o seu grupo funcional é marcado como sendo -NR1R2R3, em que R1, R2 e R3 podem ser cadeias carbônicas ou átomos de hidrogênio. 

Estrutura das aminas
Estrutura geral das aminas

Quais os tipos de aminas? 

Como na molécula de amônia há 3 hidrogênios que podem ser substituídos, as aminas podem ser classificadas em: primárias, secundárias e terciárias. 

Aminas primárias

As aminas primárias correspondem aos compostos que tiveram apenas um hidrogênio substituído por um radical orgânico. São capazes de interagir por meio de ligações de hidrogênio. 

Estrutura aminas primárias
Aminas primárias

Aminas secundárias

Já as aminas secundárias apresentam dois átomos de hidrogênio da amônia substituídos por radicais orgânicos. Como apresentam ainda um hidrogênio ligado ao nitrogênio, as aminas secundárias também podem interagir por meio de ligações de hidrogênio. 

Estrutura das aminas secundárias
Aminas secundárias

Aminas terciárias

Por fim, as aminas terciárias são os compostos que possuem 3 radicais orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio. Desse modo, as interações intermoleculares são estabelecidas por meio de dipolo permanente. 

Estrutura das aminas terciárias
Aminas terciárias

Quais as características das aminas? 

As aminas são compostos básicos, uma vez que são derivados da amônia e apresentam um par de elétrons não compartilhados no nitrogênio. Sua polaridade depende dos radicais orgânicos substituintes, mas em geral, apresentam uma polaridade intermediária. Compostos com baixa massa molecular (até 5 átomos de carbono) são solúveis em água, já as de maiores massas (acima de 6 carbonos) são insolúveis. 

Em relação aos pontos de fusão e ebulição, possuem temperaturas mais elevadas quando comparadas a outras moléculas orgânicas apolares de mesma massa molecular, como é o caso dos alcanos. No entanto, os pontos de fusão e ebulição são menores quando comparados a moléculas orgânicas polares, como é o caso dos álcoois. 

Entre as aminas primárias, secundárias e terciárias, tem-se que as temperaturas de fusão e ebulição são menores nas aminas terciárias uma vez que as interações intermoleculares estabelecidas por esses compostos são de uma intensidade mais fraca. 

Além disso, em geral, esses compostos podem ser encontrados em temperatura ambiente nos três estados físicos.

  • Gasoso: moléculas com substituintes que apresentem de 1 a 3 carbonos;
  • Líquido: aminas que possuem substituintes com 4 a 12 átomos de carbono;
  • Sólido: compostos que tenham substituintes com mais de 12 carbonos.

Qual a nomenclatura das aminas? 

Para nomear as esses compostos é preciso saber o nome dos grupos ligantes do nitrogênio. Desse modo, a nomenclatura é:

Nome do radical ou do hidrocarboneto ligado ao N + amina 

Caso a molécula apresente radicais diferentes, é necessário nomear por meio da ordem alfabética. Em moléculas com insaturação ou ramificação, a numeração se inicia partindo da extremidade mais próxima do grupo amina. 

Nomenclatura de algumas aminas
Exemplos de aminas e suas nomenclaturas

Onde as aminas estão presentes? 

As aminas podem ser encontradas em diversas situações do cotidiano. O cheiro característico do peixe, por exemplo, deve-se à presença das moléculas de metilamina, etilamina e a trimetilamina no organismo, principalmente, durante o processo de apodrecimento do alimento. Esse odor é eliminado com o uso de substâncias ácidas como o vinagre ou o suco de limão, uma vez que provoca a neutralização do cheiro. 

Outro exemplo é a anilina (fenilamina) que é utilizada na fabricação de corantes para uso em cosméticos e em produtos têxteis. 

Além disso, esses compostos estão presentes no nosso organismo em larga escala. A ureia, eliminada pela urina e os aminoácidos responsáveis pela formação das proteínas são exemplos de aminas envolvidas em processos bioquímicos. 

Também podem ser aplicadas em produção de filtro solar, sabões, borrachas e de diferentes medicamentos como a morfina e a fluoxetina. Algumas substâncias estimulantes e viciantes também apresentam esse grupo funcional, como é o caso da cocaína, da nicotina e da cafeína. 

Estrutura química de algumas aminas
Estrutura química da cocaína, nicotina e cafeína

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.