Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos apresentam um grupo carboxila na extremidade da cadeia carbônica. Estão presentes no vinagre e na manteiga.

Conteúdo do post

O que são os ácidos carboxílicos? 

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um grupo carboxila (-COOH) em uma extremidade da cadeia carbônica. 

O grupo carboxila é representado pela união entre um grupo carbonila e uma hidroxila e essa é a estrutura utilizada para identificar e reconhecer um ácido carboxílico. Desse modo, é uma função orgânica oxigenada por apresentar átomos de oxigênio em sua estrutura. 

Estrutura geral do ácido carboxílico
Estrutura geral

De modo geral, os compostos pertencentes a esse grupo apresentam sabor azedo e são considerados corrosivos. 

Características gerais dos ácidos carboxílicos

Algumas características gerais dos ácidos carboxílicos são mostradas a seguir:

  • São solúveis em solventes orgânicos;
  • A presença do grupo carboxila proporciona a presença de uma diferença na polaridade desses compostos, no entanto, só são solúveis em água os ácidos carboxílicos que apresentam até 4 carbonos em sua estrutura. Além disso, o grupo carboxila proporciona a formação de ligações de hidrogênio;
  • Com o aumento da cadeia carbônica, os ácidos carboxílicos com mais de 4 átomos de carbono, são mais densos que a água;
  • Compostos com até 9 carbonos são líquidos e incolores em temperatura ambiente. Já os compostos de cadeia carbônica maiores são sólidos e brancos, apresentando uma textura de cera;
  • Como o próprio nome faz referência são ácidos com pH entre 3 e 5;
  • Os ácidos carboxílicos com até 6 carbonos apresentam cheiros fortes e característicos.

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos 

De acordo com as regras estabelecidas pela União da Química Pura e Aplicada (IUPAC), a nomenclatura desses compostos orgânicos se inicia com o termo ácido sendo o seu sufixo final -oico

Como estamos falando de substâncias orgânicas, as regras gerais para nomear essa função orgânica segue as regras gerais de nomenclatura. 

Desse modo, tem-se: 

Ácido + prefixo + infixo + sufixo (OICO) 

Assim como as demais funções orgânicas: o prefixo diz respeito ao número de carbonos existentes na cadeia carbônica, o infixo ao tipo de ligação existente e o sufixo à função orgânica, no caso dos ácidos carboxílicos, o sufixo é o -OICO.

Caso a cadeia carbônica apresente alguma insaturação ou ramificação, é necessário localizar onde isso ocorre. Para isso, é importante numerar os carbonos da cadeia partindo do carbono 1 que corresponde ao carbono presente no grupo carboxila. 

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
Exemplos de nomenclatura de ácidos carboxílicos

Reações químicas dos ácidos carboxílicos

Esterificação 

A reação de esterificação é uma reação que ocorre entre moléculas de ácidos carboxílicos e de álcoois resultando na formação de moléculas de éster e de água. 

Reação de esterificação dos ácidos carboxílicos
Reação geral de esterificação

Salificação 

Essa reação ocorre entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica que promove a formação de uma molécula de um sal de ácido carboxílico e uma molécula de água. 

Reação de salificação dos ácidos carboxílicos
Reação de salificação

Eliminação 

Nesse tipo de reação, duas moléculas de ácido carboxílico são desidratadas favorecendo a formação de uma molécula de anidrido e de água.

Eliminação dos ácidos
Reação geral de eliminação dos ácidos carboxílicos

Redução 

Na reação de redução, o ácido carboxílico é adicionado em um sistema contendo gás hidrogênio e níquel sólido. Essas condições permitem a redução do grupo carboxila, transformando a molécula em uma molécula de álcool. 

Redução do ácido carboxílico
Redução do ácido carboxílico

Quais são os principais ácidos carboxílicos?

São inúmeros os ácidos carboxílicos que são utilizados no nosso dia-a-dia. 

Um dos mais conhecidos é o ácido etanoico. Esse ácido está presente no vinagre, apresentando um sabor azedo característico

Já os derivados do ácido butanoico estão presentes na manteiga que conferem a ela seu odor característico. Quando a manteiga fica mais velha, forma-se esse ácido, que confere o cheiro característico de manteiga rançosa. Em alguns queijos, o responsável pelo aroma é o ácido pentanoico. 

Além desses ácidos, outros ácidos carboxílicos bastante comuns são o ácido carbônico e o ácido metanoico (também conhecido como o ácido fórmico). O ácido carbônico é o gás responsável por gaseificar bebidas, estando presente também no sangue. Já o ácido fórmico está presente no veneno das formigas vermelhas.

Compartilhe:

capa_saponificação

Saponificação 

A saponificação é uma hidrólise alcalina que ocorre entre um éster e uma base forte em meio aquoso.

Ler mais
capa_detergentes

Detergentes

Os detergentes apresentam atuação semelhante aos sabões. São compostos químicos sintéticos sendo um sal de ácido sulfônico de cadeia longa.

Ler mais
capa_aminas

Aminas

As aminas são uma função orgânica nitrogenada, ou seja, apresentam um átomo de nitrogênio na sua estrutura e são compostos derivados da amônia.

Ler mais

Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.