Questão 111 (ENEM 2018)

Prova amarela

A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando a sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

Imagem questão 111 ENEM 2018 prova amarela

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105 . Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Figura enunciado questão 111 ENEM 2018 prova amarela

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

(a) 1

(b) 2

(c) 3

(d) 4

(e) 5

Resolução

De acordo com a reação apresentada, o anidrido acético reage com a hidroxilamina formando ácido acético. Nessa reação, a hidroxilamina é responsável por fornecer o átomo de H para a formação do ácido. 

As substâncias 1, 2, 3 e 5 possuem átomo de hidrogênio disponíveis para a formação do ácido acético, ou seja, nessas moléculas o átomo de hidrogênio está ligado a átomos de N ou O. A substância 4 é a única que não apresenta esse H disponível e por isso têm menor reatividade.

Resposta: D

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.