Prova amarela
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
Resolução
A estrutura apresentada em I corresponde a uma espécie química conhecida como carbocátion. Essa espécie é marcada pela presença de um carbono com carga positiva.
Já a estrutura II está relacionada à etapa de entrada de mais um átomo de Br na molécula, ou seja, ocorre uma reação de adição. No entanto, esse produto é menos estável que o produto III.
Por fim, o produto III corresponde a uma etapa de substituição. Essa reação ocorre mais facilmente que a reação de adição.
Vale ressaltar que o produto II é menos estável que o produto III, uma vez que, o produto III mantém a ressonância do anel com a ligação pi deslocalizada.
Resposta: A
