Questão 74 (Unesp 2013)

Primeira fase

Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele.

(Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.)

notas de perfume

A β-ionona é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja fórmula requer aroma floral.

fórmula estrutural do beta ionona

A substância química β-ionona

(a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica. 

(b) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes. 

(c) reage com água, formando diois vicinais. 

(d) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. 

(e) contém duplas ligações conjugadas.

Resolução 

  • A atividade óptica só é observada em moléculas que apresentam carbono assimétrico. Analisando a molécula de β-ionona não se observa carbonos com 4 ligantes diferentes, logo, não possui isomeria óptica. 
  • Além disso, a molécula possui 4 grupos metila, mas não tem 3 grupos metil ligados a carbonos idênticos. 
  • A carbonila presente na estrutura confere à molécula caráter redutor. 
  • Em solução aquosa, a β-ionona pode reagir com a água para a formação de álcool, no entanto, essa reação precisa estar em um meio contendo ácido sulfúrico.
  • Por fim, a presença de duas ligações duplas intercalada com uma ligação simples consiste em duplas ligações conjugadas.

Resposta: E 

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.