Questão 80 (ENEM 2014)

Prova amarela

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:

(a) reagem entre si

(b) não podem ser separados

(c) não estão presentes em partes iguais

(d) interagem de maneira distinta com o organismo

(e) são estruturas com diferentes grupos funcionais

Resolução 

Os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas entre si, variando apenas o desvio do plano da luz polarizada. Ambos podem ser separados, mas apresentam o mesmo grupo funcional. 

O problema relatado pelo enunciado de má formação congênita devido ao uso do enantiômero S está relacionado à ação fisiológica distinta dele, ou seja, os enantiômeros interagem de maneira distinta no organismo. 

Vale ressaltar que uma mistura racêmica relaciona-se a uma mistura que contenha a mesma concentração de cada um dos enantiômeros. 

Resposta: D

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.