Questão 66 (Fameca 2021)

Prova de Conhecimentos Gerais – Primeira fase

 

Analise a estrutura de uma molécula utilizada em sínteses orgânicas. 

Imagem mostrando a estrutura da molécula:

H3C-CH2-COO-C(OH)=CH-COO-CH2-CH3

Nessa estrutura, observa-se a ocorrência de

(A) cadeia carbônica acíclica, insaturada e homogênea.

(B) isomeria geométrica e configuração cis. 

(C) grupos funcionais característicos das funções éster e álcool

(D) isomeria óptica, com dois carbonos assimétricos.

(E) tautomeria, na qual há equilíbrio dinâmico com uma cetona

Resolução 

Alternativa A – incorreta 

A cadeia carbônica é aberta, possui ligações duplas e por isso é insaturada, mas também apresenta heteroátomo entre carbonos, sendo, portanto, uma cadeia heterogênea e não homogênea. 

Imagem mostrando a estrutura da molécula:

H3C-CH2-COO-C(OH)=CH-COO-CH2-CH3

Circulando o hetroátomo, a insaturação e mostrando a cadeia aberta

Alternativa B – incorreta

Ocorre isomeria geométrica, mas a configuração observada é a trans. 

Imagem mostrando a estrutura da molécula:

H3C-CH2-COO-C(OH)=CH-COO-CH2-CH3

mostrando a isomeria geométrica trans

Alternativa C – incorreta 

As funções orgânicas presentes na cadeia carbônica são éster e enol. 

Imagem mostrando a estrutura da molécula:

H3C-CH2-COO-C(OH)=CH-COO-CH2-CH3

circulando as funções orgânicas: enol e éster

Alternativa D – incorreta

Não há isomeria óptica e sim geométrica cis-trans.

Alternativa E – correta 

Há equilíbrio dinâmico entre a função enol e cetona caracterizando a tautomeria. 

Imagem mostrando a reação de equilíbrio entre as funções enol e cetona

Resposta: E

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.