Questão 66 (Fameca 2022)

Prova de Conhecimentos Gerais – Primeira fase

 

A diferenciação de aldeídos e cetonas pode ser feita utilizando-se o reagente de Tollens, uma solução de nitrato de prata amoniacal, que oxida a carbonila dos aldeídos, mas não reage com as cetonas. O teste pode ser representado, simplificadamente, pelas reações a seguir. 

aldeído + 2Ag(NH3)2OH → composto X + 2Ag + 4NH3 + H2O (teste positivo) 

cetona +  2Ag(NH3)2OH → não ocorre reação (teste negativo) 

A fórmula estrutural do composto que testa positivo para o reagente de Tollens e a fórmula do composto X formado nessa reação são, respectivamente:

Imagem mostrando as alternativas da questão:

(a) composto que testa positivo:
CH3(CO)CH2CH2(CO)CH3
composto X
HOOCCH2CH2COOH

(b) composto que testa positivo:
CH3(CO)CH3
composto X
CH3COOH

(c) composto que testa positivo:
anel aromático com um grupo -CHO no carbono 1, -OCH3 no carbono 3 e -OH no carbono 4
composto X
anel aromático com um grupo -COOH no carbono 1, -OCH3 no carbono 3 e -OH no carbono 4

(d) composto que testa positivo:
anel aromático com um grupo -CH2(CO)CH3 no carbono 1
composto X
anel aromático com um grupo -O(CO)CH3 no carbono 1

(e) composto que testa positivo:
3-etil-2-hexanol
composto X
ácido 2-etil-pentanoico

Resolução 

Imagem mostrando a reação de transformação do composto:


anel aromático com um grupo -CHO no carbono 1, -OCH3 no carbono 3 e -OH no carbono 4 com 2Ag(NH3)2OH resultando no composto X como sendo um anel aromático com um grupo -COOH no carbono 1, -OCH3 no carbono 3 e -OH no carbono 4

Nesse caso, o único aldeído entre as alternativas é o expresso na alternativa C.

Resposta: C

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Aryanne Viana

Fundadora do Blog VaiQuímica!

Fundadora e Professora do VaiQuímica!, Bacharela em Química pela USP com ênfase em Alimentos e Mestranda em Físico-Química.